Щавелевая кислота, получение, свойства, химические реакции

Свойства

Щавелевая кислота (также – этандиовая кислота) – органическое вещество, относящееся к двухосновным предельным карбоновым кислотам.

Щавелевая кислота, формула, характеристики

Физические свойства щавелевой кислоты

Химические свойства щавелевой кислоты

Получение щавелевой кислоты

Безопасность при обращении с щавелевой кислотой. Требования ГОСТа

Применение щавелевой кислоты

Наименование параметра: Значение:
Цвет без цвета
Запах без запаха
Вкус кислый
Агрегатное состояние (при 25 °C и атмосферном давлении 1 атм.) бесцветные кристаллы
Плотность орторомбической бипирамидальной кристаллической модификации (при 25 °C и атмосферном давлении 1 атм.), г/см3 1,9
Плотность орторомбической бипирамидальной кристаллической модификации (при 25 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м3 1900
Плотность моноклинной призматической кристаллической модификации (при 25 °C и атмосферном давлении 1 атм.), г/см3 1,895
Плотность моноклинной призматической кристаллической модификации (при 25 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м3 1895
Температура плавления, °C 189,5
Температура самовоспламенения, °C 518
Константа диссоциации кислоты 1,25; 4,14
Удельная теплота сгорания, МДж/кг 2,79
Молярная масса, г/моль 90,04

Щавелевая кислота является сильной органической кислотой и проявляет кислотные свойства, характерные для карбоновых кислот.

Для нее характерны следующие химические реакции:

  1. 1. реакция разложения щавелевой кислоты при нагревании:

C2H2O4 → CO CO2 H2O (to,  kat = H2SO4 (конц.)).

При нагревании с концентрированной серной кислотой разлагается на моноксид углерода (угарный газ), углекислый газ и воду.

  1. 2. реакция щавелевой кислоты cхлоратом калия:

C2H2O4 2KClO3 → K2CO3 2ClO2 CO2 H2O.

Щавелевая кислота вступает в реакцию с хлоратом калия. В результате реакции образуется карбонат калия, диоксид хлора, углекислый газ и вода.

Данная реакция используется для лабораторного синтеза диоксида хлора.

  1. 3. реакция щавелевой кислоты cраствором аммиака:

C2H2O4 2NH3 → (NH4)2C2O4.

Щавелевая кислота вступает в реакцию с аммиаком, растворенном в воде. В результате реакции образуется оксалат аммония.

  1. 4. реакция щавелевой кислоты cйодом:

C2H2O4 I2 → 2HI 2CO2.

Щавелевая кислота, получение, свойства, химические реакции

Щавелевая кислота вступает в реакцию с йодом. В результате реакции образуется йодоводород и углекислый газ.

Аналогичная реакция проистекает с хлором.

Данные реакции применяют для получения йодоводорода и хлороводорода.

  1. 5. реакция щавелевой кислоты cкарбонатом калия (или карбонатом натрия):

K2CO3 H2C2O4 → K2C2O4 CO2 H2O,

Na2CO3 H2C2O4 → Na2C2O4 CO2 H2O.

Щавелевая кислота вступает в реакцию с карбонатом калия (или карбонатом натрия). В результате реакции образуется оксалат калия (или оксалат натрия), углекислый газ и вода.

Аналогичные реакции проистекают с карбонатом лития, карбонатом рубидия и карбонатом цезия.

  1. 6. реакция диссоциации щавелевой кислоты в водном растворе:

H2C2O4 ↔ 2H C2O42-.

В водном растворе щавелевая кислота диссоциирует на ионы.

– окислением углеводов, спиртов и гликолей смесью азотной и серной кислот в присутствии оксида ванадия (V2O5);

– окислением этилена и ацетилена азотной кислотой в присутствии хлорида палладия (PdCl2) или нитрата палладия (Pd(NO3)2);

– окислением пропилена жидким оксидом азота (NO2);

– из формиата натрия.

Добыча этого вещества, как правило, необходима для промышленных, бытовых или научных целях. Получение щавелевой кислоты проводится при помощи окисления азотной кислотой сахара при наличии катализатора реакции пятиокиси ванадия. Ниже также будет представлен список в каких продуктах содержатся оксалаты, они еще содержатся во всех растениях. Используются следующие пути получения:

  1. Проведение в присутствии V2O5 окисления гликолей, углеводов, спиртов при помощи серной кислоты.
  2. В присутствии Pd(No3)2 или PdCl2 окисление этилена или азотной кислоты.
  3. Промежуточный формиат натрия получают из окиси углерода и гидроксида натрия. Если его нагреть, получается оксалат натрия, который выделяет щавелевую кислоту в подкисленном состоянии.

Открытие данного элемента повлияло на многие сферы, начиная применением его в быту, заканчивая пчеловодством. Соль щавелевой кислоты имеет как химические, так и физические свойства. Каждое из них может быть применено для достижения конкретных целей в текстильной промышленности, химическом производстве, сфере питания. Выделяют следующие свойства вещества:

  1. Физические. Это гигроскопичное, кристаллическое бесцветное вещество. Частично может растворяться в этаноле (спирт), воде и не имеет запаха.
  2. Химические. Существует особенность у дикарбоновых кислот – они взаимно влияют друг на друга, что облегчает процесс диссоциации. Щавелевая одна из самых сильных кислот этого вида, превосходит значительно по силе свои гомологи.
NaOH CO → HCOONa →−H2  NaOOC-COONa →H HOOC-COOH
  • Энтальпия сгорания (ΔH0сгор) −251,8 кДж/моль
  • Температура декарбоксилирования 166—180 °C

Щавелевая кислота, получение, свойства, химические реакции

Химическая формула щавелевой кислоты C2H2O4. Рациональная формула щавелевой кислоты HOOC−COOH либо (COOH)2. Изомеров не имеет.

Щавелевая кислота (этандиовая кислота) – простейшая двухосновная кислота, первый член гомологического ряда двухосновных предельных карбоновых кислот.

Является сильной органической кислотой.

Щавелевая кислота по внешнему виду представляет собой бесцветные кристаллы. Имеет две кристаллические модификации: α – орторомбическая бипирамидальная (плотность 1,900 г/см3), β – моноклинная призматическая (плотность 1,895 г/см3).

Щавелевая кислота – горючее вещество. Температура самовоспламенения в слое 518 °С. Для пылевоздушной смеси нижний концентрационный предел воспламенения – 205 г/см3.

Хорошо растворяется в воде, неполностью – в диэтиловом и этиловом спирте, не растворяется в бензоле, хлороформе, петролейном эфире

Щавелевая кислота своё название получила  из-за того, что образуется при щавелевокислом брожении. Впервые была получена в 1824 году немецким химиком Фридрихом Вёлером из дициана и воды.

В природе щавелевая кислота содержится в щавеле, ревене, кислице, карамболе и некоторых других растениях, а также в сырых овощах в свободном виде и в виде оксалатов калия и кальция.

Соли и сложные эфиры щавелевой кислоты называются оксалатами.

Название щавелевой кислоты на английском – oxalic acid.

Щавелевая кислота обладает токсическим действием, опасна для жизни и здоровья (опасность зависит от концентрации), обладает разъедающими свойствами.

Применение

– в текстильной и кожевенной промышленности как протрава, при покраске шелка и шерсти,

– в металлургии для чистки металлов от коррозии, оксидов, накипи, ржавчины,

– в пчеловодстве для обработки пчел,

Информация о щавелевой кислоте

– в бытовой химии в качестве средства для удаления ржавчины, моющих, отбеливающих и дезинфицирующих средств,

– в медицине и фармакологии

– в аналитической и органической химии в качестве реагента и для осаждения редкоземельных элементов.

Самые популярные области использования данного вещества – отбеливание и очистка. Применение щавелевой кислоты помогает удалить ржавчину, поэтому большинство отбеливающих/моющих средств содержат это химическое соединение. Широко применяется для смягчения, очистки воды, входит в состав чистящих средств для раковин, унитазов, имеет дезинфицирующий эффект.

Дигидрат данного вещества по стандартам качества применяется для процессов органического синтеза, очистки от накипи металлов, ржавчины, отбеливания при микроскопии срезов. Раствор с массовой долей 3% используют пчеловоды, чтобы избавиться от паразитического клеща. Рассматриваемое вещество оказывает на пищеварительный тракт бактерицидное действие, участвует в метаболизме.

  • аменорее;
  • бесплодии;
  • кровотечениях;
  • мигренях;
  • атипичном климаксе;
  • глистных инвазиях;
  • вялом кишечнике;
  • хроническом туберкулезе;
  • гайморитах, синуситах;
  • импотенции;
  • кишечных инфекциях;
  • ревматических болях;
  • хламидиозе, трихомониазе.

Не следует забывать, что чрезмерное потребление может привести к нарушению процесса абсорбции кальция. По этой причине могут формироваться оксалатные камни внутри органов мочеполовой системы. Вредоносные образования проходят по мочевым протокам, окрашиваясь из-за крови в черный цвет, травмируя слизистую оболочку. Это приводит к острым болям в спине, паху, брюшной полости, изменению цвета урины. Передозировка веществом может вызвать:

  • головокружение;
  • слабость;
  • рези в животе;
  • расстройство желудка;
  • жжение горла, ротовой полости, носовых пазух;
  • тошноту.
H2C2O4 Cl2 → 2HCl↑ 2CO2
2KClO3 H2C2O4K2CO3 2ClO2↑ CO2H2O

Щавелевая кислота и оксалаты находят применение в текстильной и кожевенной промышленности как протрава. Они служат компонентами анодных ванн для осаждения металлических покрытий — алюминия, титана и олова. Щавелевая кислота и оксалаты являются реагентами, используемыми в аналитической и органической химии. Они входят в составы для удаления ржавчины и оксидных плёнок на металле; применяются для осаждения редкоземельных элементов.

Производные щавелевой кислоты — диалкилоксалаты, главным образом диэтилоксалат и дибутилоксалат — применяются как растворители целлюлозы. Ряд сложных эфиров щавелевой кислоты и замещённых фенолов используются как хемилюминесцентные реагенты.

Щавелевая кислота является хорошим стимулятором работы мышц и нервов.

В каких продуктах содержится

Мужчина в лаборатории

Существует два варианта получения элемента – синтетический и при деструкции древесины. Существуют и продукты, содержащие щавелевую кислоту, которые многие из людей употребляют ежедневное в свою меню. Процент элемента относительно низкий, поэтому передозировка крайне маловероятна и опасности он не представляет. Содержание отличается, ниже будет приведен список, какие продукты содержат кислоту свыше, чем 10 мг на 0,5 чашки.

  • ревень;
  • кабачок;
  • шпинат;
  • карамбола;
  • ботва свеклы;
  • крепкий чай;
  • крыжовник;
  • шпинат;
  • бочковое пиво;
  • фасоль;
  • салат;
  • апельсин, лайм, лимон;
  • растворимый кофе;
  • щавель;
  • инжир;
  • цикорий;
  • лук-порей;
  • клубника;
  • помидоры;
  • сдобное тесто;
  • красная смородина;
  • пшеничные отруби;
  • овощи зеленого цвета;
  • петрушка.

Щавелевая кислота – сильная органическая кислота, в больших количествах может вызывать раздражение слизистых оболочек пищевода, желудка, кишечника, дыхательных путей и кожных покровов.

Предельно допустимая концентрация щавелевой кислоты в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового общепользования – 0,5 мг/дм3., лимитирующий показатель вредности – общесанитарный. (см. ГОСТ 22180-76 Реактивы. Кислота щавелевая. Технические условия (с Изменениями N 1, 2)).

При работе с щавелевой кислотой следует применять индивидуальные средства защиты (респираторы типа “Лепесток” по ГОСТ 12.4.028, защитные очки по ГОСТ 12.4.013, резиновые перчатки по ГОСТ 20010), а также соблюдать правила личной гигиены.

Помещения, в которых проводятся работы с препаратом, должны быть оборудованы непрерывно действующей приточно-вытяжной вентиляцией. Анализ препарата следует проводить в вытяжном шкафу лаборатории.

Щавелевая кислота – горючее вещество. Температура самовоспламенения в слое 518 °С. Для пылевоздушной смеси нижний концентрационный предел воспламенения – 205 г/см3. Средствами пожаротушения являются тонкораспыленная вода, химическая и воздушно-механические пены.

Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Dachnik.Net.ru
Adblock detector